Nathan Bird no cree en los finales felices. Aunque es el mayor fan de las películas y aspira a ser guionista, Nate ha visto fracasar a demasiadas relaciones como para creer que los finales felices existen en la vida real. Manteniéndose al margen para evitar que le rompan el corazón ha sido su actitud desde que su padre murió y dejó a su madre sola, pero su estrategia no es infalible. Su mejor amiga, convertida en su novia convertida en su mejor amiga otra vez, Florence, está dispuesta a que Nate encuentre a alguien más. Y en un giro digno de una comedia romántica, alguien aparece: Oliver James Hernández, su mejor amigo de la infancia. Tras un doloroso encontronazo cuando eran pequeños, Nate por fin tiene la oportunidad de confesarle a Ollie sus sentimientos. Pero ¿puede Nate encontrar el coraje necesario para perseguir su propio final feliz?